Kent kimliğinin öne çıktığı günümüzde arkeologlara kapılarını sonuna kadar açarak binlerce yıllık tarihini cömertçe incelenmesine izin veren İstanbul, kültürel ve tarihsel anlamda dünya başkenti olma yolunda hızlı adımlar atıyor diyebiliriz. Her ne kadar “Kültür Başkenti” ismi sadece 2010 yılı için kullanıldıysa da 2011 yılından itibaren bir başkent olamasak da “kültür kenti” olma iddiasını sürdürmek gerekir. Kültür kenti olmak elbette sadece konserler verip yaz eğlenceleri düzenlemek değil, toplumun tüm sosyal tabakalarını kente ilişkin tüm güncel ve tarihsel kimlikle buluşturmak ve sadece tüketen değil aynı zamanda kültür üreten bir konuma yükseltmek anlamı taşıması gerekmektedir.
Antik dönem coğrafyacılarının en önemlisinden biri olan Amasyalı Strabon yaşadığı (MÖ 1- MS1 )arasında dönemde belki yüzlerce kent gezmiş ve bir kentin kent olabilmesi için gereklilikler saymıştı. Strabon’a göre bir kent için gerekli olanlar şunlardı, tiyatro binası, kütüphane binası, çeşme yapısı (Nympheion), halk meclis binası (bouleterion), tapınak, stoa ya da agora (Pazar alanı) gibi, çünkü gezdiği kentlerin neredeyse hepsi bu yapılar vardı ve halk tiyatro seyrederken ya da kütüphaneye giderken bir kültür etkinliğinden daha çok sosyal bir durumun içinde kendini tanımlıyordu.
Antik dönemde boğazın iki yakasında kent kimliğini taşıyan iki önemli kent vardı. Bunlardan biri karşı kıyıda (Avrupa yakasında) bugünkü tarihi yarımadanın üzerinde kurulmuş olan Byzantion, diğeri karşı kıyıda bugünkü Kadıköy’ün altında kalmış olan Khalkedon’dur.
Kentin çekirdeğini oluşturan ilk yerleşmeler, MÖ 8-7. yüzyılda bugünkü Yunanistan’ın kuzeyinden göç eden Megaralılar tarafından burada kurulmuştu. MÖ 9. yüzyıldan başlayarak Kıta Yunanistan’da kıtlık ve yoksullukla beraber nüfus artışı baş gösterince insanlar toplu halde yeni yerleşimler kurmak için göç etmeye başlamışlardı. Megaralılar gelmeden önce İstanbul çevresinde Troya’nın da yıkılmasında etkili olan Trak kabilelerinden Tinler ve Bitinyalılar yaşıyorlardı. Tinlerin ve Bitinyalıların oldukça sert ve savaşçı bir kavim oldukları daha sonraki dönem yazarları tarafından anlatılır. Megaralılar öncelikle kıyılarda ve Trak kavimlerinden uzak noktalara kurdukları yerleşimleri zamanla genişledi ve bugünkü Kadiköy’un altında yer alan Khalkedon’u oluşturdu.
Khalkedon, Moda Burnu ile Yoğurtçu arasında kalan yerde kurulmuştu. Kentin adının tam olarak hangi dilde ve ne anlama geldiği bilinmemekle birlikte. Prof. Dr. Bilge Umar, Khalkedon adının, Yunan göçmenlerinin yöreyi ele geçirip kent kurdukları sırada, yörenin ya da oradaki köyün adı olan, yerli dilden gelme sözcüğü kendi ağızlarına göre bozmuş ve Khalkedon / Kalkhedon biçimlerinde kullanmış olabileceklerinden söz eder.
Kadıköy üzerine araştırma yapanlardan biri olan Celal Esad ; Khalkedon’un Megara göçü öncesi Fenikeli gemiciler tarafından Karadeniz’e geçiş öncesinden kullanılan bir ticaret limanı olduğunu ve ismini bu dönemden almış olabileceğini söyler. Efsaneye göre Byzans önderliğinde gerçekleşecek yeni bir göç öncesinde kâhinlere danışan insanlar kurulacak kentin “körler memleketinin karşısında olması gerektiği” yanıtını alırlar. Byzantionu kuran Byzans’ın önderliğindeki göçmenler yarım adanın güzelliğini hayran kalır ve kâhinin cevabını çözmüş olurlar. Byzantion’daki güzelliği görmeden karşıya geçip kent kurmuşlardır. Antik yazarlar körler anlamına gelen Khalkedon ismini bu yüzden kullanmışlardı ve zamanla kentin adı giden Khalkedonluların kenti olarak anıldı. Ama bugün görülüyor ki Khalkedon’un (Kadiköy) üzerinde binlerce yıldır süren yaşam burasının da ne kadar güzel bir yerleşim yeri olduğunu göstermekte.
Yanından Khalkedon (Khalketis (?) / Kurbağalıdere) suyunun aktığı kentin, iki limanı vardır. Biri Haydarpaşa koyuna açılır ve dalgakıranı vardır. Diğer liman, Kurbağalıdere girişindedir. Altıyol yöresindeki nekropol dışında günümüze ulaşan kalıntı yoktur. Khalkedon'u Nikomedia'ya (İzmit) bağlayan bir yol vardır. Kurbağalıdere ağzındaki antik liman boyunca uzayan bir cadde bu yolun başlangıcını oluşturur.
1976 yılında Söğütlüçeşme tren istasyonu civarındaki çevre yolu yapımı sırasında Khalkedon nekropol alanı (mezarlığı) sınırları saptanmıştır. Sonraki yıllarda Belediye tarafından başlatılan altyapı çalışmaları sırasında caddeler boyunca geniş ve derin çukurlar açılmıştır. İstanbul Arkeoloji Müzeleri Müdürlüğü adına kazılar yapılmıştır. Kazılar sırasında bulunan eserlerin bazıları, İstanbul Arkeoloji Müzesi'nde iki ayrı salonda sergilenmektedir. Bir kısmı "İstanbul" katında Khalkedon vitrininde, diğeri ise "Bithynia" katında yine Khalkedon vitrininde görülebilir.
Kadıköy’de bulunan eserlerin benzerleri Troia’da Hisarlık Bölgesinde de görülmüş, bu nedenle de Khalkedon ile Troia arasında bağlantı olduğu ve bunun da nedeninin ticari ilişkilerden kaynaklandığı sanılmaktadır.
Antik Khalkedon’dan günümüze ulaşabilen herhangi bir mimarı kalıntı bulunmaz. Kent Roma İmparatorluğu dönemine kadar bir kent devleti olarak bağımsızlığını korur ve kendi sikkesini basar. Ön yüzünde inek arka yüzünde sembolik işaretler taşıyan kent sikkesinin üzerinde kentin ismi yazılıdır. Antik dönem boyunca özellikle Karadeniz’den gelen tahıl ve ticaret gemilerinin uğrak yeri olan kent sahip olduğu avantajlı coğrafik konumu nedeni ile tarihin her döneminde yerleşim görmüştür. Bu nedenle antik döneme ilişkin kalıntıların neredeyse tamamı yok olmuştur. Cumhuriyetin erken dönemlerinde Moda ve Kadıköy çevresinde yapılan kazı çalışmalarında arkaik döneme ait kadın heykelleri ve kalıntılar ele geçmiştir. Doğu Roma İmparatorluğu’nun Byzantion’u başkent olarak seçmesi ile birlikte İstanbul’un her iki yakası içinde ortak bir isim Konstantinapolis ismi kullanılmıştır. İstanbul’a Bizans Döneminde su taşıyan Valens Kemeri (Bozdoğan kemeri)’nin, MS 4.yüzyılda İmparator Valens döneminde, Khalkedon surlarının taşları yerinden sökülerek yapıldığı bilinmektedir.